Das international bewährte Lehrbuch für Nebenfachstudierende jetzt erstmals in deutscher Sprache - übersichtlich, leicht verständlich, mit vielen Beispielen, Exkursen, Aufgaben und begleitendem Arbeitsbuch.
Wie sind Moleküle aufgebaut? Wie bestimmt man die Struktur einer organischen Verbindung? Was sind Säuren und Basen? Welche Bedeutung hat Chiralität in der Biologie und Chemie? Welche Kunststoffe werden in großen Mengen wiederverwertet? Was ist der genetische Code?
Dieses neue Lehrbuch gibt Antworten auf diese und alle anderen wesentlichen Fragen der Organischen Chemie. Die wichtigsten Verbindungsklassen, ihre Eigenschaften und Reaktionen werden übersichtlich und anschaulich dargestellt. Zahlreiche Praxisbeispiele, eine umfassende Aufgabensammlung und kompakte Zusammenfassungen am Ende eines jeden Kapitels erleichtern das Lernen und Vertiefen des Stoffes. Mit seinem bewährten Konzept und erstmals in deutscher Sprache ist der "Brown/Poon" eine unverzichtbare Lektüre für Dozenten und Studierende an Universitäten und Fachhochschulen in den Disziplinen Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie, Medizin, Chemieingenieurwesen und Verfahrenstechnik.
Zusätzlich zum Lehrbuch ist ein kompaktes Arbeitsbuch erhältlich, das ausführliche Lösungswege zu den Aufgaben im Lehrbuch enthält. Auch als preislich attraktives Set erhältlich.
William H. Brown ist emeritierter Professor am Beloit College in Wisconsin, USA. Er hat an der Columbia Universität unter der Leitung von Gilbert Stock promoviert und anschließend am California Institute of Technology und der Universität von Arizona geforscht. Seit 1999 ist er im Ruhestand und widmet sich dem Schreiben und Entwickeln von Lehrmaterialien, u.a. hat er die Lehrbücher "Organic Chemistry" (8. Auflage 2017, Cengage) und "Introduction to General, Organic, and Biochemistry" (12. Auflage 2019, Cengage) mit verfasst. Er wurde zweimal als "Lehrer des Jahres" ausgezeichnet und hält auch weiterhin die Vorlesung "Spezialthemen in der Organischen Synthese" am Beloit College.
Thomas Poon hält eine Professur am W.M. Keck Science Department of Claremont McKenna (USA) und am Scripps College in Kalifornien. Er promovierte an der Universität California in Los Angeles unter der Leitung von Christopher S. Foote. Nach einem Postdoc-Aufenthalt am Colby College ging er ans Randolph-Macon College, wo er 1999 den "Thomas Branch Award for Excellence in Teaching" erhielt. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie, Forensische Chemie und gibt Seminare zu fortgeschrittene Labortechniken.
Joachim Podlech ist seit 2003 Professor für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT). Er studierte Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seine Forschungsgebiete umfassen Naturstoffsynthesen, Synthesen unter Verwendung von Sulfoxiden und die Aufklärung von stereoelektronischen Effekten in Organoschwefelverbindungen. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie für Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bauingenieure.
Die Zielsetzung dieses Lehrbuchs xvii
Über die Autoren xxi
Danksagung xxiii
1 Die kovalente Bindung und die Struktur von Molekülen1
1.1 Wie kann man die elektronische Struktur von Atomen beschreiben? 2
1.1.1 Die Elektronenkonfiguration von Atomen 3
1.1.2 Lewis-Formeln 3
1.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept? 5
1.2.1 Bildung von Ionen 5
1.2.2 Die Bildung chemischer Bindungen 6
1.2.3 Elektronegativität und chemische Bindung 7
1.2.4 Formalladungen 12
1.3 Wie kann man Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen? 16
1.4 Wie kann man vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unipolarist? 20
1.5 Was ist Mesomerie? 22
1.5.1 Mesomerie 22
1.5.2 Elektronenflusspfeile und Elektronenfluss 24
1.5.3 Regeln für das Zeichnen korrekter Grenzformeln 24
1.6 Was ist das Orbitalmodell der Entstehung kovalenter Bindungen? 25
1.6.1 Die Gestalt von Atomorbitalen 25
1.6.2 Bildung von kovalenten Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen 26
1.6.3 Hybridisierung von Atomorbitalen 26
1.6.4sp3-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 109.5 27
1.6.5sp2-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 120 27
1.6.6sp-Hybridorbitale: Bindungswinkel von etwa 180 29
1.7 Was sind funktionelle Gruppen? 31
1.7.1 Alkohole 32
1.7.2 Amine 34
1.7.3 Aldehyde und Ketone 34
1.7.4 Carbonsäuren, Carbonsäureester und Carbonsäureamide 35
2 SäurenundBasen45
2.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen? 46
2.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen? 46
2.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen? 50
2.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion? 51
2.5 Wie hängen Säurestärke und Molekülstruktur zusammen? 54
2.5.1 Elektronegativität: Entwicklung der Acidität von HA innerhalb einer Periode des Periodensystems 54
2.5.2 Mesomere Effekte: Delokalisierung der Ladung in A 55
2.5.3 Der induktive Effekt: Schwächung der HA-Bindung durch Verschiebung von Elektronendichte 56
2.5.4 Die Größe der korrespondierenden Base und die Delokalisierung der Ladung in A 56
2.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen? 59
3 Alkane und Cycloalkane69
3.1 Was sind Alkane? 70
3.2 Was sind Konstitutionsisomere? 71
3.3 Wie benennt man Alkane? 74
3.3.1 Das IUPAC-Nomenklatursystem zur Benennung organischer Verbindungen 74
3.3.2 Trivialnamen 77
3.3.3 Die Klassifikation von Kohlenstoff- undWasserstoffatomen 78
3.4 Was sind Cycloalkane? 79
3.5 Wie wendet man die IUPAC-Regeln auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an? 80
3.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen? 82
3.6.1 Alkane 82
3.6.2 Cycloalkane 85
3.7 Was sindcis/trans-Isomere in Cycloalkanen? 90
3.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane? 94
3.8.1 Siedepunkte 94
3.8.2 Dispersionskräfte und dieWechselwirkung zwischen Alkanmolekülen 95
3.8.3 Schmelzpunkte und Dichte 96
3.8.4 Konstitutionsisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften 96
3.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen? 97
3.10 Woher bekommt man Alkane? 98
3.10.1 Erdgas 98
3.10.2 Erdöl 98
3.10.3 Kohle 100
4 Alkene und Alkine111
4.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine? 113
4.1.1 Struktur von Alkenen 113
4.1.2 Orbitalmodell für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen 113
4.1.3cis/trans-Isomerie in Alkenen 114
4.1.4 Struktur von Alkinen 115
4.2 Wie benennt man Alkene und Alkine? 115
4.2.1 IUPAC-Namen 115
4.2.2 Trivialnamen 117
4.2.3 Deskriptoren zur Bezeichnung der Konfiguration in Alkenen 117
4.2.4 Benennung von Cycloalkenen 121
4.2.5cis/trans-Isomerie in Cycloalkenen 122
4.2.6 Diene, Triene und Polyene 122
4.2.7cis/trans-Isomerie in Dienen, Trienen und Polyenen 122
4.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine? 124
4.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren? 125
5 Reaktionen von Alkenen und Alkinen133
5.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen? 134
5.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus? 135
5.2.1 Energiediagramme und Übergangszustände 135
5.2.2 Entwickeln von Reaktionsmechanismen 138
5.2.3 WiederkehrendeMuster in Reaktionsmechanismen 139
5.3 Nach welchen Mechanismen verläuft die elektrophile Addition an Alkene? 141
5.3.1 Addition von Halogenwasserstoffen 142
5.3.2 Addition vonWasser: Säurekatalysierte Hydratisierung 148
5.3.3 Addition von Brom und Chlor 150
5.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen? 152
5.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen? 155
5.6 Wie kann man Alkene zu Alkanen reduzieren? 158
5.7 Wie kann man Acetylid-Anionen nutzen, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen? 160
5.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren? 162
6 Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen171
6.1 Was sind Stereoisomere? 172
6.2 Was sind Enantiomere? 172
6.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums? 177
6.4 Was besagt die 2n-Regel? 179
6.4.1 Enantiomere und Diastereomere 180
6.4.2meso-Verbindungen 182
6.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren? 183
6.5.1 Disubstituierte Derivate von Cyclopentan 183
6.5.2 Disubstituierte Derivate von Cyclohexan 184
6.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren? 185
6.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere? 186
6.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen? 186
6.8.1 Linear polarisiertes Licht 187
6.8.2 Polarimeter 187
6.8.3 Racemate 189
6.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischenWelt? 189
6.9.1 Chiralität in Biomolekülen 189
6.9.2 Wie unterscheidet ein Enzym zwischen einem Molekül und seinem Enantiomer? 189
6.10 Wie kann man Enantiomere trennen? 190
7 Halogenalkane199
7.1 Wie werden Halogenalkane benannt? 200
7.1.1 IUPAC-Namen 200
7.1.2 Trivialnamen 200
7.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane? 202
7.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution? 204
7.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen? 206
7.4.1 Mechanismus der SN2-Reaktion 206
7.4.2 Mechanismus der SN1-Reaktion 208
7.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft? 210
7.5.1 Das Nukleophil 210
7.5.2 Die Struktur des Halogenalkans 211
7.5.3 Die Austrittsgruppe 212
7.5.4 Das Lösungsmittel 214
7.6 Wie kann man aus den experimentellen Bedingungen ableiten, ob eine SN1-oder SN2-Reaktion abläuft? 216
7.7 Welche Produkte entstehen bei einer -Eliminierung? 219
7.8 Was unterscheidet die Mechanismen E1 und E2 der -Eliminierung? 221
7.8.1 Der E1-Mechanismus 221
7.8.2 Der E2-Mechanismus 222
7.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und -Eliminierungen? 224
7.9.1 SN1- und E1-Reaktionen 225
7.9.2 SN2- und E2-Reaktionen 225
8 Alkohole, Ether und Thiole237
8.1 Was sind Alkohole? 238
8.1.1 Struktur 238
8.1.2 Nomenklatur 238
8.1.3 Physikalische Eigenschaften 242
8.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole? 244
8.2.1 Die Acidität von Alkoholen 244
8.2.2 Die Basizität von Alkoholen 245
8.2.3 Reaktion mit aktivenMetallen 245
8.2.4 Umwandlung in Halogenalkane 246
8.2.5 Säurekatalysierte Dehydratisierung 249
8.2.6 Die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen 254
8.3 Was sind Ether? 256
8.3.1 Struktur 256
8.3.2 Nomenklatur 257
8.3.3 Physikalische Eigenschaften 258
8.3.4 Reaktionen von Ethern 260
8.4 Was sind Epoxide? 260
8.4.1 Struktur und Nomenklatur 260
8.4.2 Synthese ausgehend von Alkenen 260
8.4.3 Ringöffnung von Epoxiden 262
8.5 Was sind Thiole? 265
8.5.1 Struktur 265
8.5.2 Nomenklatur 266
8.5.3 Physikalische Eigenschaften 267
8.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole? 268
8.6.1 Acidität 268
8.6.2 Oxidation zu Disulfiden 268
9 Benzol und seine Derivate279
9.1 Welche Struktur hat Benzol? 280
9.1.1 Kekulés Strukturvorschlag für Benzol 280
9.1.2 Das Orbitalmodell des Benzolmoleküls 281
9.1.3 Das Resonanzmodell des Benzolmoleküls 282
9.1.4 Die Resonanzenergie von Benzol 282
9.2 Was ist Aromatizität? 284
9.3 Wie benenntman Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie? 287
9.3.1 Monosubstituierte Benzole 287
9.3.2 Disubstituierte Benzole 288
9.3.3 Polysubstituierte Benzole 289
9.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten? 290
9.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution? 292
9.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab? 293
9.6.1 Chlorierung und Bromierung 294
9.6.2 Nitrierung und Sulfonierung 295
9.6.3 Friedel-Crafts-Alkylierung 297
9.6.4 Friedel-Crafts-Acylierung 299
9.6.5 Andere elektrophile aromatische Alkylierungen 301
9.6.6 Vergleich der Addition an Alkene und der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) 302
9.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die electrophile aromatische Substitution? 303
9.7.1 Der Einfluss eines Substituenten auf die Zweitsubstitution 303
9.7.2 Dirigierende Effekte in der Zweitsubstitution 307
9.7.3 Aktivierende und deaktivierende Effekte in der Zweitsubstitution 310
9.8 Was sind Phenole? 311
9.8.1 Struktur und Nomenklatur 311
9.8.2 Die Acidität von Phenolen 312
9.8.3 Säure-Base-Reaktionen von Phenolen 314
9.8.4 Phenole als Antioxidantien 316
10 Amine329
10.1 Was sind Amine? 329
10.2 Wie benennt man Amine? 332
10.2.1 Systematische Namen 332
10.2.2 Trivialnamen 335
10.3 Welche charakteristischen physikalischen Eigenschaften haben Amine? 335
10.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Amine? 337
10.5 Wie reagieren Amine mit Säuren? 342
10.6 Wie synthetisiert man Arylamine? 344
10.7 Wie können Amine als Nukleophile reagieren? 345
11 Spektroskopie353
11.1 Was ist elektromagnetische Strahlung? 354
11.2 Was ist Molekülspektroskopie? 355
11.3 Was ist Infrarotspektroskopie? 356
11.3.1 Das Infrarot-Schwingungsspektrum 356
11.3.2 Molekülschwingungen 357
11.3.3 Charakteristische Infrarotabsorptionen 358
11.4 Wie wertet man Infrarotspektren aus? 359
11.4.1 Alkane, Alkene und Alkine 360
11.4.2 Alkohole 361
11.4.3 Ether 362
11.4.4 Amine 363
11.4.5 Aldehyde und Ketone 363
11.4.6 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 363
11.4.7 Doppelbindungsäquivalente 367
11.5 Was ist Kernspinresonanz? 370
11.6 Was ist Abschirmung? 371
11.7 Was ist ein1H-NMR-Spektrum? 372
11.8 Wie viele Signale enthält das1H-NMR-Spektrum einer Verbindung? 374
11.9 Welche Informationen liefert die Signalintegration? 377
11.10 Was ist die chemische Verschiebung? 379
11.11 Wie kommt es zur Aufspaltung der Signale? 381
11.12 Was ist13C-NMR-Spektroskopie und wie unterscheidet sie sich von der1H-NMR-Spektroskopie? 383
11.13 Wie bestimmt man die Struktur einer Verbindungmithilfe der NMR-Spektroskopie 386
12 Aldehyde und Ketone405
12.1 Was sind Aldehyde und Ketone? 406
12.2 Wie werden Aldehyde und Ketone benannt? 406
12.2.1 IUPAC-Nomenklatur 406
12.2.2 Die IUPAC-Namen komplexerer Aldehyde und Ketone 408
12.2.3 Trivialnamen 410
12.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone? 410
12.4 Was ist das grundlegende Reaktionsmuster der Aldehyde und Ketone? 411
12.5 Was sind Grignard-Reagenzien und wie reagieren sie mit Aldehyden und Ketonen? 412
12.5.1 Herstellung und Struktur von magnesiumorganischen Verbindungen 412
12.5.2 Reaktion mit Protonensäuren 413
12.5.3 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde und Ketone 414
12.6 Was sind Halbacetale und Acetale? 416
12.6.1 Bildung von Acetalen 416
12.6.2 Acetale als Schutzgruppen für Carbonyle 421
12.7 Wie reagieren Aldehyde und Ketonemit Ammoniak und Aminen? 422
12.7.1 Bildung von Iminen 422
12.7.2 Reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen 424
12.8 Was ist die Keto-Enol-Tautomerie? 425
12.8.1 Keto- und Enol-Form 425
12.8.2 Racemisierung am -Kohlenstoffatom 427
12.8.3 -Halogenierung 428
12.9 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone oxidieren? 429
12.9.1 Die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren 429
12.9.2 Oxidation von Ketonen zu Carbonsäuren 430
12.10 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone reduzieren? 432
12.10.1 Katalytische Reduktion 432
12.10.2 Reduktion mit Metallhydriden 432
13 Carbonsäuren445
13.1 Was sind Carbonsäuren? 446
13.2 Wie werden Carbonsäuren benannt? 446
13.2.1 IUPAC-System 446
13.2.2 Trivialnamen 448
13.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Carbonsäuren? 449
13.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Carbonsäuren? 450
13.4.1 Säurekonstanten 450
13.4.2 Reaktionen mit Basen 452
13.5 Wie kann man Carboxygruppen reduzieren? 454
13.5.1 Die Reduktion einer Carboxygruppe 456
13.5.2 Die selektive Reduktion anderer funktioneller Gruppen 456
13.6 Was ist eine Fischer-Veresterung? 457
13.7 Was sind Säurechloride? 461
13.8 Was ist eine Decarboxylierung? 463
13.8.1 -Ketosäuren 463
13.8.2 Malonsäure und substituierte Malonsäuren 465
14 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren475
14.1 Welche Carbonsäurederivate gibt es und wie werden sie benannt? 476
14.1.1 Säurehalogenide 476
14.1.2 Säureanhydride 476
14.1.3 Ester und Lactone 477
14.1.4 Amide und Lactame 479
14.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Carbonsäurederivate? 482
14.3 Was ist eine Hydrolyse? 483
14.3.1 Säurechloride 483
14.3.2 Säureanhydride 483
14.3.3 Ester 484
14.3.4 Amide 486
14.4 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Alkoholen? 488
14.4.1 Säurechloride 488
14.4.2 Säureanhydride 488
14.4.3 Ester 488
14.4.4 Amide 489
14.5 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Ammoniak und Aminen? 490
14.5.1 Säurechloride 490
14.5.2 Säureanhydride 490
14.5.3 Ester 491
14.5.4 Amide 491
14.6 Wie kann man funktionelle Derivate von Carbonsäuren ineinander umwandeln? 492
14.7 Wie reagieren Ester mit Grignard-Reagenzien? 492
14.8 Wie kann man Carbonsäurederivate reduzieren? 495
14.8.1 Ester 495
14.8.2 Amide 496
15 Enolat-Anionen509
15.1 Was sind Enolat-Anionen und wie werden sie gebildet? 510
15.1.1 Die Acidität von -Wasserstoffatomen 510
15.1.2 Enolat-Anionen 510
15.1.3 Die Verwendung von Enolat-Anionen zur Knüpfung neuer CC-Bindungen 512
15.2 Was ist eine Aldolreaktion? 513
15.2.1 Die Bildung von Enolaten aus Aldehyden und Ketonen 513
15.2.2 Die Aldolreaktion 514
15.2.3 Gekreuzte Aldolreaktion 517
15.2.4 Intramolekulare Aldolreaktionen 518
15.3 Was sind Claisen- und Dieckmann-Kondensationen? 519
15.3.1 Claisen-Kondensation 519
15.3.2 Dieckmann-Kondensation 522
15.3.3 Gekreuzte Claisen-Kondensation 523
15.3.4 Hydrolyse und Decarboxylierung von -Ketoestern 524
15.4 Welche Rolle spielen Aldolreaktionen und Claisen-Kondensationen in biologischen Prozessen? 527
15.5 Was ist eineMichael-Reaktion? 528
15.5.1 Michael-Addition von Enolat-Anionen 530
15.5.2 Michael-Addition von Aminen 533
16 Organische Polymerchemie543
16.1 Wie sind Polymere aufgebaut? 544
16.2 Wie werden Polymere benannt und wie kann man ihre Struktur darstellen? 545
16.3 Welche Morphologie können Polymere haben und wie unterscheiden sich kristalline und amorphe Materialien? 546
16.4 Was ist eine Stufenwachstumspolymerisation? 547
16.4.1 Polyamide 548
16.4.2 Polyester 549
16.4.3 Polycarbonate 550
16.4.4 Polyurethane 550
16.4.5 Epoxidharze 551
16.5 Was ist eine Kettenpolymerisation? 552
16.5.1 Radikalkettenpolymerisation 554
16.5.2 Ziegler-Natta-Kettenpolymerisation 557
16.6 Welche Kunststoffe werden derzeit in großen Mengen wiederverwertet? 559
17 Kohlenhydrate565
17.1 Was sind Kohlenhydrate? 565
17.2 Was sind Monosaccharide? 566
17.2.1 Struktur und Nomenklatur 566
17.2.2 Stereochemie 566
17.2.3 Die Fischer-Projektion 567
17.2.4 d- und l-Monosaccharide 567
17.2.5 Aminozucker 569
17.2.6 Physikalische Eigenschaften 570
17.3 Wie bilden Monosaccharide cyclische Strukturen? 570
17.3.1 Haworth-Projektionen 570
17.3.2 Sesseldarstellungen 572
17.3.3 Mutarotation 575
17.4 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Monosaccharide? 575
17.4.1 Bildung von Glycosiden (Acetalen) 575
17.4.2 Reduktion zu Alditolen 577
17.4.3 Oxidation zu Aldonsäuren 578
17.4.4 Oxidation zu Uronsäuren 579
17.5 Was sind Disaccharide und Oligosaccharide? 580
17.5.1 Saccharose 580
17.5.2 Lactose 580
17.5.3 Maltose 581
17.6 Was sind Polysaccharide? 583
17.6.1 Stärke: Amylose und Amylopektin 583
17.6.2 Glykogen 584
17.6.3 Cellulose 584
17.6.4 Textilfasern aus Cellulose 585
18 Aminosäuren, Peptide und Proteine593
18.1 Welche Funktionen haben Proteine? 594
18.2 Was sind Aminosäuren? 594
18.2.1 Struktur 594
18.2.2 Chiralität 595
18.2.3 Proteinogene Aminosäuren 595
18.2.4 Weitere wichtige l-Aminosäuren 597
18.3 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Aminosäuren? 598
18.3.1 Saure und basische Gruppen in Aminosäuren 598
18.3.2 Titration von Aminosäuren 600
18.3.3 Der isoelektrische Punkt 601
18.3.4 Elektrophorese 602
18.4 Was sind Peptide und Proteine? 605
18.5 Was ist die Primärstruktur eines Peptids oder Proteins? 606
18.5.1 Aminosäureanalyse 606
18.5.2 Sequenzanalyse 607
18.6 Welche dreidimensionale Struktur hat ein Peptid oder Protein? 610
18.6.1 Geometrie einer Peptidbindung 610
18.6.2 Sekundärstruktur 611
18.6.3 Tertiärstruktur 613
18.6.4 Quartärstruktur 615
19 Lipide625
19.1 Was sind Triglyceride? 626
19.1.1 Fettsäuren 626
19.1.2 Physikalische Eigenschaften 628
19.1.3 Reduktion von Fettsäureketten 629
19.2 Was sind Seifen und Detergenzien? 629
19.2.1 Struktur und Herstellung von Seifen 629
19.2.2 Die Reinigungswirkung von Seifen 630
19.2.3 Synthetische Detergenzien 631
19.3 Was sind Phospholipide? 632
19.3.1 Struktur 632
19.3.2 Lipiddoppelschicht 632
19.4 Was sind Steroide? 635
19.4.1 Struktur der wichtigsten Steroidtypen 635
19.4.2 Die Biosynthese von Cholesterin 639
19.5 Was sind Prostaglandine? 639
19.6 Was sind fettlösliche Vitamine? 643
19.6.1 Vitamin A 643
19.6.2 Vitamin D 644
19.6.3 Vitamin E 644
19.6.4 Vitamin K 645
20 Nukleinsäuren651
20.1 Was sind Nukleoside und Nukleotide? 652
20.2 Welche Struktur hat die DNA? 655
20.2.1 Primärstruktur: Das kovalente Rückgrat 655
20.2.2 Sekundärstruktur: Die Doppelhelix 657
20.2.3 Tertiärstruktur: Supercoiled DNA 660
20.3 Was sind Ribonukleinsäuren (RNA)? 662
20.3.1 Ribosomale RNA 662
20.3.2 Transfer-RNA 663
20.3.3 Boten-RNA 663
20.4 Was ist der genetische Code? 664
20.4.1 Codierung in Tripletts 664
20.4.2 Entschlüsseln des genetischen Codes 664
20.4.3 Merkmale des genetischen Codes 665
20.5 Wie kann man DNA sequenzieren? 666
20.5.1 Restriktionsendonukleasen 667
20.5.2 Methoden für die Sequenzierung von Nukleinsäuren 668
20.5.3 DNA-Replikationin vitro668
20.5.4 Die Kettenabbruch- oder Didesoxymethode 669
20.5.5 Die Sequenzierung des menschlichen Genoms 670
21 Die organische Chemie der Stoffwechselprozesse677
21.1 Was sind die Schlüsselintermediate in der Glykolyse, der -Oxidation von Fettsäuren und im Zitronensäurezyklus? 678
21.1.1 ATP, ADP und AMP: Reagenzien zur Speicherung und Übertragung von Phosphatgruppen 678
21.1.2 NAD+NADH: Hydridübertragungsreagenzien in biologischen Redoxreaktionen 679
21.1.3 FADFADH2: Elektronentransfer-Reagenzien in biologischen Redoxreaktionen 680
21.1.4 Coenzym A: Ein Acylgruppenüberträger 682
21.2 Was ist die Glykolyse? 683
21.3 Welche Reaktionen laufen in der Glykolyse ab? 683
21.4 Welche Folgereaktionen kann Pyruvat eingehen? 688
21.4.1 Reduktion zu Lactat: Milchsäuregärung 689
21.4.2 Reduktion zu Ethanol: Alkoholische Gärung 689
21.4.3 Oxidation und Decarboxylierung zu Acetyl-CoA 690
21.5 Welche Reaktionen laufen bei der -Oxidation von Fettsäuren ab? 690
21.5.1 Aktivierung der Fettsäuren: Bildung eines Thioestersmit Coenzym A 691
21.5.2 Die vier Reaktionen der -Oxidation 692
21.5.3 Die Wiederholung der -Oxidation in der Fettsäurespirale liefert weitere Acetateinheiten 694
21.6 Welche Reaktionen laufen im Zitronensäurezyklus ab? 694
21.6.1 Überblick über den Zyklus 694
21.6.2 Die Reaktionen des Zitronensäurezyklus 694
Glossar 703
Anhang 1 717
Anhang 2 719
Stichwortverzeichnis 721
